A formação de João Caiado passou por vários clubes, destacando-se, por exemplo, as passagens pelo Académico de Viseu FC, SL Benfica e CD Tondela. Cumprida essa etapa, mudou-se para Inglaterra em 2018/2019, para alinhar pelos Sub-23 do Wolverhampton.
No ano seguinte, regressou a Portugal. Também no escalão Sub-23, representou o FC Famalicão por duas épocas, até que em 2022/2023 assina pelo Gil Vicente FC. É em Barcelos que cumpre a sua estreia no principal escalão do futebol português.
Antes de passar a defender o amarelo na Capital do Móvel, o médio português esteve duas temporadas no Lank FC Vilaverdense. Na primeira delas, trabalhou com o mister Ricardo Silva – que agora reencontrou – integrando, assim, o plantel que conquistou a inédita subida à Segunda Liga. Na segunda, realizou 35 jogos e foi o autor de seis dos golos do emblema de Vila Verde.
João Caiado é jogador do FC Paços de Ferreira desde julho de 2024.
